Stres karena perjodohan yang dipaksakan keluarganya, Sir Richard Wyndham berjalan pulang dalam keadaan mabuk. Tak disangka, dia malah mendapati seorang pemuda, yang berusaha kabur dari jendela lantai dua sebuah rumah, terjatuh dalam pelukannya! Yang mengejutkan, ternyata pemuda itu adalah seorang gadis yang tengah menyamar! Bukanlah hal yang pantas bagi seorang gadis belia untuk berkelairan sendirian tanpa pendamping, maka Sir Richard memutuskan untuk mengawal gadis aneh bernama Pen-Penelope-itu. Banyak petualangan seru yang mereka lalui. Dari kereta yang terperosok masuk parit, perkenalan dengan seorang pencuri, hingga terlibat kasus pembunuhan. Risiko yang lebih besar pun telah menunggu: akan menjadi skandal jika seorang pria lajang ketahuan melakukan perjalanan bersama gadis yang penuh pernah menikah. Maka, Sir Richard-yang tidak ingin reputasi Pen tercoreng-mengajukan lamaran, yang langsung ditolak Pen mentah-mentah. Benarkah Sir Richard hanya merasa bertanggung jawab, ataukah dia telah benar-benar jatuh cinta kepada gadis ceroboh yang imajinatif dan penuh semangat itu? Dan, benarkah Pen sama sekali tidak menyimpan perasaan apa pun terhadap pria itu?